Menjatuhkan harga diri dengan menyatakan cintanya kepada seorang pria adalah harga mati yang harus dibayar oleh seorang Resyakilla Rumi Anindita. Walaupun begitu, Anindita sama sekali tak menyesalinya lantaran pria yang ia tembak adalah Nathaniel Elang Daneswara, crush-nya saat SMA.

Pertemuan keduanya di sebuah acara reuni membuat Anindita yang sudah bertahun-tahun menyembunyikan profesinya sebagai penulis, tiba-tiba memiliki sebuah ide untuk membuat karangan fiksi untuk para penggemarnya. Namun dalam proses penulisannya, ia memiliki sebuah kesulitan lantaran perbedaan di antara dirinya dengan Nathan.

Seolah takdir memihaknya, Nathan yang saat itu menjadi sasaran imaginasinya tiba-tiba mengiriminya pesan beberapa hari setelah mereka bertemu di acara reuni hingga membuat keduanya menjadi semakin dekat. Karena kedekatan keduanya itulah, Anindita memanfaatkan kesempatan untuk melancarkan proses menulisnya dengan menyatakan cinta kepada Nathan. Namun tembok tinggi yang menjadi penghalang keduanya membuat Nathan berpikir ulang untuk menerima pernyataan cinta dari Anindita.

Akankah Nathan menerima Anindita menjadi kekasihnya? Dan apakah mereka bisa menghancurkan tembok pemisah di antara keduanya agar bisa bersama selamanya, atau justru Anindita akan meninggalkan Nathan setelah urusannya selesai?

DATE WITH BENEFIT